Zastosowanie estrów

ESTRY są to związki organiczne, które powstają w wyniku reakcji alkoholi z kwasami. Proces ten nazywa się estryfikacją i można przedstawić za pomocą bardzo prostego i przejrzystego schematu schematu:





Jak widać proces estryfikacji jest procesem odwracalnym. Wzór ogólny estrów to:



R1?COO?R2

R1 ? alkin pochodzący od kwasu

R2 ? alkin pochodzący od alkoholu

Nazwy estrów tworzy się z dwóch wyrazów, podobnie jak w przypadku soli. Wyraz pierwszy związany jest z nazwą kwasu, od którego wywodzi się ester, np. kwasu mrówkowego (mrówczan?) oraz wyrazu drugiego określającego alkil pochodzący z alkoholu, np. alkoholu metylowego (? metylu). I tak np.: ester powstający w wyniku reakcji kwasu octowego (CH3COOH) i butanolu (C4H9H0) nosi nazwę octan butylu (CH3COOC4H9). I tak się dzieje w każdym przypadku tworzenia nazw estrów.

Dobrze byłoby teraz wspomnieć nieco o właściwościach chemicznych i fizycznych. Ogólnie wiadomo, że estry to oleiste ciecze o przyjemnym zapachu, zmieniające swój stan skupienia wraz z wydłużaniem się łańcucha węglowego. Przechodzą wtedy z cieczy oleistych w substancje stałe. Są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych natomiast słabo w wodzie. W obecności katalizatorów kwasowych i zasadowych ulegają hydrolizie co jest dowodem na reaktywność tych związków. Z aminami tworzą amidy kwasowe, a ich katalityczne uwodornienie prowadzi do alkoholi pierwszorzędowych.

Teraz skoro opisaliśmy już otrzymywanie, nazewnictwo i właściwości warto by wspomnieć gdzie można owe związki znaleźć. Otóż odpowiedz na to brzmi, że w przyrodzie. Jednak gdzie je można napotkać zależy od ich ?indywidualnych? właściwości np. estry wyższych kwasów karboksylowych z monohydroksylowymi alkoholami tworzą woski, które tworzą substancje ochronne np. naskórka albo liści co zabezpiecza jest przed nadmierną utratą wody.

Bardziej wtajemniczeni poznali również estry kwasów karboksylowych, które stanowią największą grupę estrów np. octan etylu CH3COOC2H5 estry kwasów sulfonowych np. benzenosulfonian metylu C6H5SO2CH3, oraz estry tlenowych kwasów nieorganicznych. Estry kwasów karboksylowych są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Liczne estry nadają charakterystyczne zapachy olejkom roślinnym i owocom, w związku z czym używa się ich do wyrobu syntetycznych esencji zapachowych.

Na zapach jaśminu składa się ponad 200 składników, ale podstawowymi są:

Cis-jasmon

Cis-jasmonianmetylu

Octanbenzylowy

Alkoholbenzylowy

Benzoesanbenzylu

Benzoesancis-3-heksenu

N-acetyloantralian metylu

Są to przykłady tego gdzie w przyrodzie można znaleźć (a raczej poczuć) estry. Ze względu na swoje specyficzne właściwości estry znalazły również zastosowanie w najróżniejszych gałęziach przemysłu, który jest następnym miejscem gdzie można natknąć się na te związki. Począwszy od przemysłu spożywczego i kosmetycznego a na farmaceutycznym kończąc. Zatrzymajmy się na chwile na ww przemyśle spożywczym. Gdy spojrzymy na etykietkę jakiegoś produktu np. jogurtu firmy X o smaku bananowym to nie oznacza to, że smak i aromat w pełni pochodzą od bananów. Do tego typu produktów dodawane są m.in. emugulatory no i właśnie estry utrzymujące smak i aromat bananów.

Aromat jaki uzyskujemy z estrów zależy od jego wzoru sumarycznego. Np.:

octan butyru (CH3COOC4H9) daje zapach bananów, mrówczan etylu (HCOOC2H5) zapach rumu, octan etylu (CH3COOC2H5) zapach gruszek natomiast maślan etylu (C3H7COOC2H5) zapach ananasów. Oczywiście są tylko przykłady tego jakie zapachy można uzyskać za pomocą estrów. W rzeczywistości jest ich więcej.

Skoro mowa o zapachu to można jeszcze dodać, że dzięki swoim właściwościom estry i ich mieszaniny znalazły zastosowanie przy wytwarzaniu różnych syntetycznych substancji zapachowych. Syntetyczne olejki zapachowe uczestniczą w produkcji kosmetyków, wód toaletowych i mydeł.

Teraz można by postawić pytanie. Po co to wszystko. Po co ?syntetyzować naturę??

Aby odpowiedzieć na to pytanie przedstawię jeden fakt, który może wszelakie wątpliwości rozwiać jeżeli chodzi o gałęzie przemysłu, w którym ważny jest zapach.

Świetnym przykładem będzie już wyżej wspomniany zapach jaśminu.

Na charakterystyczny zapach olejku jaśminowego wpływa zaledwie parę procent jego składników a jednym z nich jest Cis jasmon, który składa się z pierścienia o pięciu atomach węgla, do którego dołączony jest łańcuch składający się z kolejnych pięciu atomów. W połowie tego łańcucha znajduje się wiązanie podwójne, co oznacza, że przy dwóch połączonych z sobą atomach węgla brakuje atomu wodoru. Związek taki można zsyntetyzować w laboratorium, ale wymaga to specjalnych starań, aby umieścić podwójne wiązanie w odpowiednim miejscu i stworzyć wokół niego odpowiednią geometrię molekularną. Dużo łatwiej można otrzymać podobny związek nie zawierający wiązania podwójnego, o nazwie dihydrojasmon. Chemicy, którzy go po raz pierwszy uzyskali, odkryli, że pachnie on tak samo jak Cis-jasmon.

Spróbuj na http://zadane.pl. Rozwiązują 2500 zadań dziennie!
Dodana 2005-09-14 14:28:20 przez [ cccp ]. ID: 2305

Szukaj innych materiałów. Mamy ich: 120 156!:
Twoja wyszukiwarka
Ta praca jest plagiatem? Aby zgłosić plagiat skorzystaj z formularza kontaktowego.
Aby móc komentować zarejestruj się w naszym serwisie, lub jeśli masz konto zaloguj się
Strona główna